プロリン
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生没年不詳

プロリン(英: proline)はα-アミノ酸の一つ、ピロリジン-2-カルボン酸のこと。略号はProまたはP。タンパク質を構成するアミノ酸は一級アミンであるが、プロリンは唯一例外で二級アミノ酸(かつてはイミノ酸とも呼ばれた)である。この化学的な特性から、ペプチド鎖の二次構造に重要な意義を有する。糖原性を持ち、表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。コラーゲン中にヒドロキシプロリンとして豊富に含まれる。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。コドンはCCU,CCC,CCA及びCCG。

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プロリン
Structural formula of proline
Structural formula of proline
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 80812
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.009.264 ウィキデータを編集
EC番号
  • L: 210-189-3
Gmelin参照 26927
KEGG
MeSH Proline
RTECS number
  • L: TW3584000
UNII
性質
C5H9NO2
モル質量 115.132 g·mol
外観 透明の結晶
融点 205 - 228 °C (401 - 442 °F; 478 - 501 K) 分解
溶解度 1.5g/100g エタノール 19 degC
log POW −0.06
酸解離定数 pKa 1.99 (カルボキシル基), 10.96 (アミノ基)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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