プロリン
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生没年不詳
プロリン(英: proline)はα-アミノ酸の一つ、ピロリジン-2-カルボン酸のこと。略号はProまたはP。タンパク質を構成するアミノ酸は一級アミンであるが、プロリンは唯一例外で二級アミノ酸(かつてはイミノ酸とも呼ばれた)である。この化学的な特性から、ペプチド鎖の二次構造に重要な意義を有する。糖原性を持ち、表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。コラーゲン中にヒドロキシプロリンとして豊富に含まれる。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。コドンはCCU,CCC,CCA及びCCG。
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| 物質名 | |||
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Proline | |||
Pyrrolidine-2-carboxylic acid | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 80812 | ||
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider | |||
| DrugBank |
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| ECHA InfoCard | 100.009.264 | ||
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 26927 | ||
| KEGG |
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| MeSH | Proline | ||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C5H9NO2 | |||
| モル質量 | 115.132 g·mol | ||
| 外観 | 透明の結晶 | ||
| 融点 | 205 - 228 °C (401 - 442 °F; 478 - 501 K) 分解 | ||
| 溶解度 | 1.5g/100g エタノール 19 degC | ||
| log POW | −0.06 | ||
| 酸解離定数 pKa | 1.99 (カルボキシル基), 10.96 (アミノ基) | ||
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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