ピリジン
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ピリジン

生没年不詳

ピリジン (pyridine) は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。 腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体(ピリジンアルカロイド)が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(水溶性液体)(指定数量:400L))に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。 人間の皮膚と接触するとメラニンと反応を起こし黒く色素沈着を残すため保護手袋での取り扱いが必要である。

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ピリジン
Full structural formula of pyridine
Full structural formula of pyridine
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
Ball-and-stick diagram of pyridine
Ball-and-stick diagram of pyridine
Space-filling model of pyridine
Space-filling model of pyridine
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.464 ウィキデータを編集
EC番号
  • 203-809-9
KEGG
UNII
性質
C5H5N
モル質量 79.102 g·mol
外観 無色の液体
匂い 吐き気を催す、魚のような
密度 0.9819 g/mL (20 °C)
融点 −41.63 °C (−42.93 °F; 231.52 K)
沸点 115.2 °C (239.4 °F; 388.3 K)
混和性
log POW 0.65
蒸気圧 16 mmHg (20 °C)
酸解離定数 pKa 5.23 (ピリジニウム)
共役酸 ピリジニウム
磁化率 −48.7·10 cm/mol
熱伝導率 0.166 W/(m·K)
屈折率 (nD) 1.5095 (20 °C)
粘度 0.879 cP (25 °C)
2.215 D
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp 132.7 J/(mol·K)
標準生成熱 fH298)
100.2 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcH −2.782 MJ/mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
低~中程度の危険性
GHS表示:
可燃性急性毒性(低毒性)
Danger
H225, H302, H312, H315, H319, H332
P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P312, P305+P351+P338
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
引火点 20 °C (68 °F; 293 K)
482 °C (900 °F; 755 K)
爆発限界 1.8–12.4%
作業環境許容濃度 (TLV) 5 ppm (TWA)
致死量または濃度 (LD, LC)
891 mg/kg (ラット, 経口)
1500 mg/kg (マウス, 経口)
1580 mg/kg (ラット, 経口)
9000 ppm (ラット, 1 時間)
NIOSH(米国の健康曝露限度):
TWA 5 ppm (15 mg/m)
TWA 5 ppm (15 mg/m)
1000 ppm
関連する物質
関連するアミン ピコリン
キノリン
関連物質 アニリン
ピリミジン
ピペリジン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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